Bob tem mais de 20 anos de experiência em uma variedade de cargos de gerenciamento de produtos/marketing e estratégia na Microsoft, primeiro como vice-presidente corporativo de gerenciamento de produtos e marketing para o negócio Enterprise Server.
Em seguida, Bob se tornou o primeiro líder de negócios do Microsoft Azure como vice-presidente corporativo nos primeiros cinco anos do Azure.
A última função de Bob na Microsoft foi a de vice-presidente corporativo da equipe de estratégia e desenvolvimento de negócios corporativos e de nuvem, sendo responsável pela estratégia de fusões e aquisições e pela coordenação do planejamento estratégico entre divisões.
Antes de ingressar na Goldman como sócio operacional, Bob foi sócio geral da Ignition Partners, investindo em startups de software empresarial.
Bob atuou nas diretorias da Nimble Storage, Skytap, Trifacta, Shyft, Amplero, Aryaka, Striim, bem como em muitas diretorias sem fins lucrativos.
