Bob은 Microsoft에서 20년 이상 다양한 제품 관리/마케팅 및 전략 직책을 맡았으며, 처음에는 엔터프라이즈 서버 비즈니스의 제품 관리 및 마케팅 부문 기업 부사장으로 근무했습니다.
그 후 Bob은 Azure의 첫 5년 동안 기업 부사장으로 Microsoft Azure의 첫 번째 비즈니스 리더가 되었습니다.
Microsoft에서 마지막으로 맡은 직책은 클라우드 + 엔터프라이즈 비즈니스 개발 및 전략 팀의 기업 부사장으로 인수합병 전략과 부서 간 전략 계획 조정을 담당했습니다.
골드만에서 운영 파트너로 합류하기 전에는 기업용 소프트웨어 스타트업에 투자하는 이그니션 파트너스에서 제너럴 파트너로 근무했습니다.
Nimble Storage, Skytap, Trifacta, Shyft, Amplero, Aryaka, Striim의 이사회와 여러 비영리 단체의 이사회에서 활동한 바 있습니다.