ボブは、マイクロソフトで20年以上にわたり、さまざまな製品管理/マーケティングおよび戦略の役職を経験しており、最初はエンタープライズサーバー事業の製品管理およびマーケティング担当コーポレートバイスプレジデントでした。
その後、Microsoft Azureの最初の5年間は、コーポレート・バイスプレジデントとしてMicrosoft Azureの最初のビジネスリーダーとなりました。
マイクロソフトでの最後の役職は、クラウド+エンタープライズ事業開発・戦略チームのコーポレート・バイスプレジデントで、合併・買収戦略および部門横断的な戦略立案の調整を担当。
ゴールドマンにオペレーティング・パートナーとして入社する前は、Ignition Partnersでゼネラル・パートナーとしてエンタープライズ・ソフトウェアの新興企業に投資。
Nimble Storage社、Skytap社、Trifacta社、Shyft社、Amplero社、Aryaka社、Striim社、および多くの非営利団体の取締役を歴任。