Bob a plus de 20 ans d’expérience à divers postes de gestion de produits, de marketing et de stratégie chez Microsoft, d’abord en tant que vice-président de la gestion des produits et du marketing pour l’activité Enterprise Server.
Il est ensuite devenu le premier chef d’entreprise de Microsoft Azure en tant que vice-président de l’entreprise pendant les cinq premières années d’existence d’Azure.
La dernière fonction de Bob chez Microsoft était celle de vice-président d’entreprise pour l’équipe de stratégie et de développement commercial Cloud + Enterprise. Il était responsable de la stratégie de fusion et d’acquisition et de la coordination de la planification stratégique inter-divisions.
Avant de rejoindre Goldman en tant qu’Operating Partner, Bob était General Partner chez Ignition Partners, où il investissait dans des start-ups de logiciels d’entreprise.
Bob a siégé aux conseils d’administration de Nimble Storage, Skytap, Trifacta, Shyft, Amplero, Aryaka, Striim ainsi qu’à de nombreux conseils d’administration d’organisations à but non lucratif.