Bob cuenta con más de 20 años de experiencia en diversos puestos de gestión de productos/marketing y estrategia en Microsoft, primero como Vicepresidente Corporativo de Gestión de Productos y Marketing para el negocio de Enterprise Server.
A continuación, Bob se convirtió en el primer líder empresarial de Microsoft Azure como Vicepresidente Corporativo durante los primeros 5 años de Azure.
El último cargo de Bob en Microsoft fue el de Vicepresidente Corporativo para el Equipo de Estrategia y Desarrollo de Negocio de Nube + Empresa y fue responsable de la estrategia de fusiones y adquisiciones y de la coordinación de la planificación estratégica entre divisiones.
Antes de unirse a Goldman como socio operativo, Bob fue socio general en Ignition Partners invirtiendo en startups de software empresarial.
Bob ha formado parte de los consejos de Nimble Storage, Skytap, Trifacta, Shyft, Amplero, Aryaka y Striim, así como de numerosos consejos sin ánimo de lucro.