Bob verfügt über mehr als 20 Jahre Erfahrung in verschiedenen Positionen im Bereich Produktmanagement/Marketing und Strategie bei Microsoft, zunächst als Corporate Vice President of Product Management and Marketing für den Bereich Enterprise Server.
Danach wurde Bob als Corporate Vice President für die ersten 5 Jahre von Azure der erste Business Leader bei Microsoft Azure.
In seiner letzten Funktion bei Microsoft war Bob Corporate Vice President für das Cloud + Enterprise Business Development and Strategy Team und verantwortlich für die Fusions- und Akquisitionsstrategie und die Koordination der bereichsübergreifenden strategischen Planung.
Bevor er zu Goldman als Operating Partner kam, war Bob General Partner bei Ignition Partners und investierte in Startups im Bereich Unternehmenssoftware.
Bob war in den Vorständen von Nimble Storage, Skytap, Trifacta, Shyft, Amplero, Aryaka, Striim sowie in vielen gemeinnützigen Vorständen tätig.